なかなか先に進まなかったiTunesMatchのマッチング。未処理の約190曲を一旦削除してみたところ、最後まで進みました。そこで削除した曲を戻してみた所、前と同じ状況になります。iTunesのライブラリを直接Finderで見てみると、かなりのファイルが「曲名-1」のように重複していました。これが原因とは思えないのですが、これらの「曲名-1」のファイルを削除してみました。そうするとそれらの曲に○に!マークが出てしまいました。iTunesのキャッシュをクリアしたり、何をやったか忘れてしまうくらい、いろいろごちゃごちゃやっているうちにマッチングが進み、ステップ3も終わって完了してしまいました。○に!の曲は削除するとiCloudからダウンロード可能になったので、全て削除→ダウンロードを繰り返し、なんだかんだでビットレートが低すぎて登録できなかったのは除き、1曲だけ残してiTunesMatchに登録することが出来ました。昔、LPからカセットにダビングしたのを、ラジカセからUSBで取り込んでmp3化した曲もiCloud化出来るというのはなかなか素晴らしいものです。
調子に乗ってiPhone5s(32G)にiCloudからダウンロードしていたら残り容量が少なくなってしまい、iOSのアップデートも出来なさそうになったので、アルバムごとiPhoneから削除する方法がわからないため、必要なさそうな曲を1曲ずつiPhoneから削除することになってしまいました。