職場のMacBookProでゴミ箱を空にしようとしても消せないファイルが出来てしまいました。TimeMachineのデータをゴミ箱に放り込んでしまったファイルのようです。セーフモードでもルートユーザでも消せず、調べてみたところここに解決方法が書かれていました。書かれてある通りに、Command+Rで再起動してリカバリモードにしてターミナルから「csrutil disable; reboot」で再起動。これでエラーも出ずに削除出来、もう一度リカバリモードで再起動して「csrutil enable; reboot」でOKでした。